Založení a první roky

Roku 1896 koupil obchodník s nemovitostmi Henry Augustus "Gus" Mears spolu se svým bratrem Josephem atletické hřiště na Stamford Bridge a poté i sousedící zahradu jako základ pro fotbalový stadión, který zde chtěl postavit. Společnost The Great Western Railway mu ovšem předložila atraktivní nabídku ke koupi plochy za účelem těžby uhlí a následné výstavby tovární vlečky. Mears prodej sice zvažoval, ale nakonec se sešel s architektem fotbalových tribun Archibaldem Leitchem a vyměřili hřiště. Ale dokonce ani v této fázi se neuvažovalo o utvoření nového fotbalového klubu. Hrací plocha totiž byla nabídnuta týmu Fulham FC pro jejich domácí zápasy za nájem 1500 liber ročně. Mužstvo Fulhamu se však na Stamford Bridge nakonec nepřestěhovalo, zmíněná suma prý byla příliš vysoká. Mearsův přítel finančník Fred W. Parker mu navrhl, aby založil svůj vlastní klub. Mearsovi se nápad líbil a souhlasil – oficiálním datem založení klubu se tak stal 10. březen 1905. Protože již bylo jméno Fulham FC zabrané, klub si zvolil název podle přilehlého okrsku Metropolitan Borough of Chelsea. Hráči nosili světlé modré dresy, bílé trenýrky a tmavě modré štulpny. V roce 1905 byla podána žádost o připojení do Jižní ligy, avšak po protestech Fulhamu, Tottenhamu a jiných klubů, byla zamítnuta. Díky síle angažovaných fotbalistů, novému hřišti a osobnosti Freda Parkera byla Chelsea nakonec přijata do Druhé divize. Historicky první utkání sehrála 2. září 1905 na hřišti Stockportu County, který prohrála 0:1. První vítězství 1:0 přišlo o týden později proti Blackpoolu, trefil se John Tait "Jacky" Robertson. Premiérový ročník se opravdu povedl a Chelsea dlouho bojovala o postup do nejvyšší soutěže, ale kvůli sérii čtyř utkání bez vítězství v posledních čtyřech zápasech se tak nestalo. O rok později již byla snaha úspěšná. V První divizi se Chelsea významněji neprosadila a do začátku první světové války střídala První a Druhou divizi. Největším úspěchem této éry zůstala účast ve finále FA Cupu 1915, které vyhrál poměrem 3:0 Sheffield United. K výrazným hráčům tohoto období patřili výstřední brankář William Foulke, útočníci George Hilsdon, Bob Whittingham nebo Jimmy Windridge.

Meziválečné období a první úspěšná éra

V meziválečných letech se v modrém dresu objevilo velké množství dobrých hráčů, např. skotský internacionál Hughie Gallagher, George Mills, Harry Wilding, Vic Woodley nebo Ben Baker. Jeden čas byli dokonce všichni fotbalisté útočné vozby (tehdy pětičlenné) reprezentanti, přesto ale moc důvodů k oslavám zaplněné ochozy na Stamford Bridge neměly. Trenéři Calderhead a po něm Knighton nedokázali vytvořit v týmu vítězný duch, a tak největšími úspěchy byly 2× účast v semifinále FA Cupu (1920, 1932) a třetí místo v První divizi v sezóně 1919/1920. Po válce převzal vedení týmu Willy Birrell a zasadil se o rozvoj mládeže. I tak se Chelsea marně snažila získat nějaký pohár. Přitom dobrých hráčů bylo opět dost – Tommy Laxton, Len Goulden, Billy Hughes, Roy Bentley a jiní. Po příchodu trenéra Teda Drakea se tým začal zlepšovat, až v sezóně 1954/1955 získal poměrně překvapivě titul. Chelsea využila velké vyrovnanosti v horní polovině tabulky sérií deseti utkání bez porážky (včetně sedmi vítězství) a rozhodla o svém prvenství. V následujících letech se díky předvídavosti a dobrému odhadu Dickieho Fosse a výbornému scoutingu Jimmyho Thompsona na Stamford Bridge dostala řada mladých hráčů, kteří si zde během pár let udělali jméno a stali se oporami mužstva, například Jimmy Greaves či Ron Tindall. I když se na titul nepodařilo navázat, zárodky budoucích úspěchů byly zasety. dními pilíři tohoto týmu byli Peter Houseman, Bobby Tambling, Ron Harris, Peter Osgood nebo legendární brankář Peter Bonnetti.

Příchod Tommyho Dochertyho v roce 1961 odstartoval první zlaté období v historii klubu. Mladí odchovanci přebrali otěže a i když první rok Chelsea sestoupila do Druhé divize, hned v dalším roce vrátila zpět a v následujících devíti ročnících sahala po metách nejvyšších (sled umístění v tabulce: 5., 3., 5., 9., 6., 5., 3., 6. a 7. ). Mezitím se v roce 1965 mohli Blues (jak se týmu v té době začalo přezdívat) radovat ze zisku Anglického ligového poháru, dařilo i v FA Cupu (dvakrát semifinále, stejně tak finále, z nichž to v roce 1970 bylo vítězné) a následně triumf v Poháru Vítězů Pohárů proti Realu Madrid.

Premier League a druhá úspěšná éra

Po Euru 1996 se do Anglie začali hrnout hráči z celé Evropy a Chelsea byla jedním z klubů, které na tom vydělaly. Kouč Glenn Hoddle dokázal přivábit skvělé hráče jako Dan Petrescu nebo Ruud Gullit, druhý jmenovaný po něm převzal trenérskou funkci. Blues pak každý rok útočili na ligový titul, jenže nejlépe skončili těsně třetí v sezóně 1998/1999. Co se nedařilo v lize, vycházelo jinde: vítězství v Community Shield 2000, Ligovém poháru 1998, dvojnásobné vítězství v FA Cupu 1997 a 2000 (plus jedno semifinále) a opět v Poháru Vítězů Pohárů (1× semifinále) a Superpoháru. To už byl trenérem Gianluca Vialli a oporami týmu Ed De Goey, Franck Leboeuf, Marcel Desailly, Dennis Wise nebo Gianfranco Zola. Nicméně náročný majitel klubu Ken Bates požadoval ligový titul, účast v evropských pohárech a tím pádem vysoký finanční zisk, který potřeboval na nákladnou rekonstrukci Stamford Bridge. Po neúspěšné sezóně 1999/2000 je Vialli vyhozen a přichází Claudio Ranieri. Z počátku dostává nové posily za vysoké částky, ale výrazný úspěch nepřichází. Postupem času finance vysychají a hovoří se o vysokých dluzích a rozprodání hráčů základní jedenáctky. V červnu 2003 prodává překvapivě Ken Bates většinový podíl v klubu za 60 milionů liber ruskému miliardáři Romanovi Abramovičovi a nastává zatím nejúspěšnější doba v historii klubu.

Abramovičova éra

V sezóně 2004/05 vyhrál klub Premier League a Carling Cup, v následující sezóně obhájil ligový triumf. V sezonách 2009/2010 a 2010/2011 klub vyhrál Premier League, Anglický pohár a Community Shield pod vedením Carla Ancelottiho. Za této situace přišel pod vedením nového prozatímního hlavního trenéra, Itala Roberta Di Mattea, velký obrat a postup až do finále Champions League. Největším úspěchem v historii Chelsea – vítězství v Champions League proti FC Bayern Mnichov dne 19. května 2012 v Mnichově. Utkání sice skončilo nerozhodně 1:1 po prodloužení, avšak penaltový rozstřel vyhrála Chelsea 4:3 pod vedením Itala Roberta Di Mattea. Roberto di Matteo byl jmenován trenérem Chelsea, ale už v listopadu 2012 byl nahrazen Rafaelem Benítezem, ten však jako bývalý trenér Liverpoolu neměl u fanoušků velkou oblibu, někteří stále volali po jeho odvolání. Po konci sezóny 2012/2013 se Chelsea jako staronový kouč ujal José Mourinho. V sezóně 2014/15 Chelsea vyhrála jak Premier League, tak Ligový pohár. Chelsea angažovala italského trenéra Antonia Conteho, se kterým podepsala tříletý kontrakt. Chelsea pod Contem začala ligu vítězně, když porazila West Ham, Watford a Burnley. Po remíze se Swansea ovšem následovaly prohry s Liverpoolem a městským rivalem Arsenalem. Po těchto prohrách Conte změnil sestavu na 3-4-3 a začala vítězná série, která k 31. prosinci činila 13 vyhraných zápasů za sebou. Tím Chelsea vyrovnala rekord počtu výher v řadě, který do té doby držel Arsenal. Chelsea v první sezoně pod vedením Conteho završila sezónu výhrou Premier League.